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年，奥沙利文原本富裕的家庭遭到了重大打击，他的父亲因牵涉到一桩谋杀案而被捕入狱，他的母亲也是因为税务问题同样被捕入狱。

奥沙利文在经历了父母入狱后，他只能与自己的妹妹丹尼尔相依为命，当时的奥沙利文只有18岁，他必须承担起照顾这个家的责任于是他在白天训练斯诺克打比赛，晚上就会跑到夜店里当服务员，生活过得相当艰苦。

当时的奥沙利文正处于情犊初开的年龄，失去了父爱母爱的他为了寻求心灵安慰，他结识了自己的第一任女友萨利马格努斯，坠入爱河的萨利在短短一年内就为奥沙利文生下了他的大女儿泰勒。然而，令人没有想到的是：奥沙利文和萨利的感情仅仅维持了两年的时间就以分手告终。

奥沙利文表示他们俩分手的“友好而平静”，尽管不能继续相恋依然是很好的朋友。最终，奥沙利文的大女儿泰勒被判给了萨利，与泰勒聚少离多的奥沙利文，他在自传中也承认大女儿泰勒从来没有真正成为自己生命中的一部分。

事实上，几乎每个人长大之后都会为曾经自己在年轻时犯下的冲动行为而感到后悔，即便是斯诺克世界冠军奥沙利文亦是如此，毕竟“错过与遗憾”本身就是青春的一部分啊！