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整理：左手
作为世界锦标赛上的七冠王，亨德利虽然在对阵怀特中取得了自己的大部分冠军，但如果要论现场发挥的精彩程度，毫无疑问亨德利还是在奥沙利文面前最为兴奋。
世界锦标赛：五度交手每战经典在斯诺克最重要的克鲁斯堡舞台上，亨德利和奥沙利文两人曾有过五次的对决，也是四大天王在世界锦标赛上交手次数最多的一对（希金斯与奥沙利文也在世界锦标赛五度交手）。其中的每一次对决都堪称当届比赛的最经典比赛。
二人的首度对决发生在年的四分之一决赛，已经取得三连冠的亨德利在不到20岁的奥沙利文面前展现出了异常成熟的一面，在9-8胶着之际成功压制了对手，连胜4局结束了比赛，整场比赛奥沙利文单杆最高仅有65分。而之后在年和年的世界锦标赛上，奥沙利文两次均在实力不差的情况下于最后阶段功亏一篑，以13-17的比分两度输球。两场比赛分别出现了8次和7次过百，堪称世界锦标赛史上最经典的两场对攻大战。
而在年后，由于状态上的此消彼长，亨德利在年和年的两次半决赛里均表现不佳，分别以4-17和6-17输球，成就了奥沙利文在世界锦标赛上的第二次和第三次冠军。
普通排名赛：六会决赛改写历史在除却世界锦标赛以外的其它排名赛上，两人曾经六度会师半决赛并六度会师决赛，年的英国锦标赛上首次打进决赛的奥沙利文10-6击败亨德利夺得个人首冠，17岁天打破了亨德利年18岁夺冠的年龄纪录并保持至今。四年后奥沙利文又在同一赛事同样的比分完成了一次新的轮回。
而作为“回报”，亨德利则在年的欧洲公开赛和年英国公开赛两度从奥沙利文手中夺走冠军，其中后一次比赛中两人在15局比赛中各轰三杆过百，精彩程度冠绝新世纪普通排名赛。此外奥沙利文还在年的欧洲公开赛和年威尔士公开赛决赛两度获胜，在九十年代的稍逊一筹后于新世纪里取得了对亨德利交手的全面优势。
非排名赛：亨德利决胜局满分永垂史册来到二人在非排名赛上的交手，在90年代巅峰时期亨德利也将自己在排名赛上的统治力成功延伸到了非排名赛，直到年亨德利在非排名赛的大型场合上对阵奥沙利文保持全胜，包括了年的温布利大师赛决赛和年的利物浦慈善挑战赛决赛，其中后一次里亨德利更是在连输六局之后于决胜局轰出，一度成为史上绝无仅有的神级战例。
进入到新世纪以后，优势不再的亨德利不仅在排名赛交手方面处于下风，在邀请赛上也不幸被奥沙利文全面压制，超级联赛上的11次交手中亨德利仅获得了其中的1场胜利，年决赛更是被奥沙利文6-0横扫，自己超级联赛6冠的纪录也已经被奥沙利文一路刷新到了9次。
近年赛况：交手减少PTC成最后对决因为近年战绩的不佳，亨德利在年之后就再也未能获得超级联赛的参赛资格，与奥沙利文的大部分交手也变成了商业性的表演赛而非正规赛事。仅有的两次职业赛交手分别在年的世界公开赛和年的PTC2上，奥沙利文分别以3-1和4-1赢得了这两次看似不起眼的胜利。然而谁也没能想到，年世界锦标赛亨德利突然宣布退役，没有转播的那次PTC比赛成为了二人在职业赛场的最后互动。
附二人主要交手记录：英国锦标赛决赛奥沙利文10：6亨德利欧洲公开赛决赛亨德利9：5奥沙利文世界锦标赛四分之一决赛亨德利13：8奥沙利文大师赛决赛亨德利10：5奥沙利文慈善挑战赛决赛亨德利9：8奥沙利文英国锦标赛决赛奥沙利文10：6亨德利世界锦标赛半决赛亨德利17：13奥沙利文世界锦标赛半决赛亨德利17：13奥沙利文欧洲公开赛决赛奥沙利文9：6亨德利英国公开赛决赛亨德利9：6奥沙利文世界锦标赛半决赛奥沙利文17：4亨德利威尔士公开赛决赛奥沙利文9：8亨德利超级联赛决赛奥沙利文6：0亨德利世界锦标赛半决赛奥沙利文17：6亨德利超级联赛小组赛奥沙利文3：3亨德利世界公开赛八分之一决赛奥沙利文3：1亨德利PTC2第二轮奥沙利文4：1亨德利（亨德利20胜39负5平）
